安庆从清朝乾隆时期到抗日战争爆发一直是安徽省省会,是安徽的行政中心;安庆的地理位置十分重要有"万里长江此咽喉,吴楚封疆第一州"的称号,是兵家必争之地;太平天国与清军的安庆一战是一场非常关键的战斗!
太平天国农民战争中，太平军于1860－1861年间，为抗击湘军围困安庆(今属安徽)所进行的一场战略性会战。
1860年(太平天国庚申十年 清咸丰十年)夏，正当太平军二破江南大营和东征苏、常之际，两江总督钦差大臣曾国藩和湖北巡抚胡林翼乘机统率湘军水陆师5万余人,自湖北大举东犯。在连陷安徽太湖、潜山后,即以夺取安庆为目标,命道员曾国荃率领陆师8000人会同提督杨岳斌水师4000人，担任围城任务；命副都统多隆阿、按察使李续宜率马步2万，驻扎桐城西南挂车河、青草塥，担任打援任务。6月20日，杨岳斌水师攻陷安庆东路要地枞阳镇(今枞阳)后，合围安庆。曾国荃在城外掘长壕两道,前壕围城,后壕拒援。曾国藩、胡林翼则分别在皖南祁门和皖北太湖坐镇指挥。
安庆自1853年为太平军占领后，一直是天京(今南京)西线屏障和粮源要地。这时由受天安叶芸来、谢天福张朝爵率万余人驻守待援。太平军于东征苏常时，即决定发兵两支"合取湖北"，迫使湘军西撤，以解安庆之围。
1860年9月，洪秀全从江、浙战场调集兵力，分五路由大江南北西进：英王陈玉成率军从长江北岸西进,经皖北入鄂东；忠王李秀成率军从长江南岸西进,经皖南、江西进入鄂东南；辅王杨辅清、定南主将黄文金率军沿长江南岸趋赣北；侍王李世贤率军经徽州(今歙县)入赣东；右军主将刘官芳率军攻祁门曾国藩大营。上述五路中，陈玉成、李秀成两路为主力，取南北夹攻之势,预定次年4月会师武汉。其余三路牵制皖南和江西湘军，并伺机歼敌。由于陈、李两军"合取湖北"计划半途而废,"五路救皖"计划遂告落空。
1861年春，天京当局决定从大江南北再次调集大军,直接进攻围困安庆之敌。4月下旬，陈玉成率主力万余人由鄂东黄州返抵安庆集贤关，逼近围城湘军。5月1日，自天京来援之干王洪仁玕、章王林绍璋、前军主将吴如孝率军2万余人,进抵桐城附近之新安渡、横山铺至练潭一带，连营30余里，拟进抵安庆与陈玉成会合，力解城围。2日，遭多隆阿部阻截，洪仁玕等败退桐城。定南主将黄文金又自芜湖率军七八千人来援，会同林绍璋军并约集捻军2万余人，于6日再攻新安渡、挂车河敌军，又为多隆阿部击败，退守天林庄，后撤至孔城镇。时陈玉成得知清总兵鲍超、成大吉率所部万余人将赶到集贤关，便留靖东主将刘玱琳等数千精兵守卫赤岗岭等4垒,自带五六千人于19日撤至桐城。5月23日，陈玉成于桐城会合洪仁玕、林绍璋、黄文金等军共3万人,分路进攻挂车河之敌，以进援安庆，结果又为湘军所败，进援受阻。太平军赤岗岭各垒也因孤立无援，先后为鲍超、成大吉部攻陷，刘玱琳及所属数千精锐全部牺牲。
安庆太平军被围近一年，粮弹将绝，天京当局决定再从皖南调辅王杨辅清部往救。杨辅清统军于7月下旬自宁国(今宣州)出发,渡江后自无为至桐城,会同陈玉成军西进，绕道六安、霍山、英山(今属湖北)、宿松(今属安徽)至太湖。8月7日,太平军由太湖东进,取道小池驿、三桥头(今怀宁北)等地，直捣湘军围师侧后；与此同时，林绍璋、吴如孝军六七千人由西攻挂车河；黄文金部五六千人从吕亭驿南下，策应陈玉成、杨辅清军。8月21－24日,陈玉成、杨辅清军四五万人进入集贤关，在关口、毛岭、十里铺一带扎营40余座,城内守军亦列阵于西门一带呼应。25－28日,太平军10余路猛攻敌后壕,前仆后继,奋勇冲击，轮番进攻10余次,曾冲破敌营第一层壕,但终为湘军击退，损折3000余人。28－9月2日，太平军又组织夜攻，亦未得手。时城中粮尽弹绝，湘军乘机猛攻。5日凌晨，湘军轰塌安庆北城，水陆各军蜂拥越壕而入。安庆陷落，叶芸来、吴定彩与万余守军宁死不屈，或战殁，或投江，壮烈殉难。
太平军救安庆，不首先扫清外围而直接进攻围困安庆之敌，正中湘军围城打援之计。安庆陷落后，天京西线屏障遂失,战局随之恶化。湘军则以建瓴之势,乘胜东下，直逼天京。
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